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Es stellt sich auch die Frage, ob ich das so in der Art weiterführen will.

Im Endeffekt haben Kunden dort keinen direkten Zugang. Daher ist das System an sich eh wurscht. Ich brauche halt nur was bequemes.

Es stellt sich auch die Überlegung, ob ich eine "fette" maschine nehme und gleichzeitig noch virtual Hosts anlege, z.B. für spezielle Kunden. Der bisherige Server wird vorher 1:1 als virtuelle Maschine übernommen.

Was hälst du von dieser Überlegung?

In welcher Form haben die User überhaupt zugriff auf das System?

Mail und vereinzelt FTP. FTP aber auch nur auf evtl. vorhandene Incoming-Verzeichnisse.
Kein SSH, kein Account-Management.

Dann setz doch Confixx/Plesk ganz ab und mache alles per Console. Ist schmaller und einfacher.

Werde ich mir mal überlegen... Wie migrierst du von einem Confixx auf das Confixx auf einem anderen Rechner?

Frontpage:
rsync --delete -a -e ssh IP:/usr/local/frontpage/ /usr/local/frontpage/

Majordomo:
rsync --delete -a -e ssh IP:/usr/local/majordomo/ /usr/local/majordomo/

Emails:
rsync --delete -a -e ssh IP:/var/mail/ /var/mail/

IMAP:
rsync --delete -a -e ssh IP:/home/pop/ /home/pop/

Kundendaten:
rsync --delete -a -e ssh IP:/home/www/ /home/www/

Cronjobs:
rsync --delete -a -e ssh IP:/var/spool/cron/crontabs/ /var/spool/cron/crontabs/

MySQL:
rsync --delete -a -e ssh IP:/var/lib/mysql/ /var/lib/mysql/

d.h. du übernimmst die Daten 1:1 aus der alten Maschine auf die neue Maschine?

Was ist, wenn die Paket-Versionen nicht übereinstimmen? Gibt es da Probleme?
Insbesondere MySQL wäre da vermutlich betroffen. 3.x -> 5.x

Nein, gibt keine Problem, wenn du aber sicher gehen willst, machst du vorher ein Backup des alten System, ziehst es dann auf aktuelle Versionen hoch und machst dann den Umzug.